Wayneova kariéra má raketový vzestup. Z dorosteneckého týmu Southamptonu se probojoval do reprezentačního mužstva, odehrál i dva zápasy na MS 2002 proti Argentině a Nigérii. Lehce se přizpůsobil zvyšujícím se nárokům a nyní je jedním z nejlépe hodnocených levých obránců v zemi.

V tak mladém věku již vlastní jeden rekord, když nechyběl v žádném ze 113 po sobě jdoucích zápasů Premier League. Svou kariéru v Southamptonu začal na levém křídle, později byl přesunut do obrany. Profesionální smlouvu podepsal v lednu 1998, debut absolvoval v prvním zápase sezóny 1998/99 proti Liverpoolu.

V jejím průběhu si připsal obdivuhodných 24 startů, také byl zvolen nejlepším hráčem Saints ročníku 2001/02. Plynule přešel z reprezentace U-21 do týmu dospělých, první zápas v národním mužstvu odehrál proti Holandsku.

Bylo jasné, že takovýto klenot nemůže zůstat v týmu jako Southampton dlouho. V roce 2003 si ho vytáhla londýnská Chelsea, kde si odehrál první zápas proti Žilině.

Wayne je ale tak trochu hráč smolař. Pod Ranierim měl místo jisté. Nezapomenutelným okamžikem se stal zápas v LM proti Arsenalu v první sezóně Abramoviče, kdy tento hráč létal jako vítr a svou nádhernou individuální akcí, kterou i zakončil,  se postaral o naší výhru a vyřazení Gunners. Kdo by mohl zapomenout.

Po příchodu Mourinha se ale zranil a jeho místo dlouho zastával věčný univerzál William Gallas. Po neskutečné motanici s Arsenalem k nám nakonec přišel Ashley Cole a Wayne, náš milovaný Wayne, se stal dvojkou na celý život.

Jak v repre, tak v dresu Chelsea jasně hraje prim Ashley. I přesto, že ze začátku hrál třeba dvakrát hůře než Bridge. Mourinho se slepě do Colea zamiloval a Wayne nemohl nic dělat. Bohužel, když se tým Blues dostal pod otěže trenéra Granta, měl zrovna Ashley formu, takže náhlé vystřídání za Bridge nepřicházelo v úvahu.

Během sezóny 2007/2008 Bridge několikráte pohrozil, že odejde. Není se co divit. Hráč je to vynikající, v Chelsea zbytečně leští lavičku. V očích fanoušků je ale stále hrdina ze zápasu s Arsenalem. Bylo by chytré si ho ještě chvíle ponechat, protože číslo dvě žije.